曾經有人說，納蘭性德就是《紅樓夢》中賈寶玉的原型，納蘭性德與曹雪芹的祖父曹寅同為康熙皇帝的侍衛，相處了八年，交情很深。

曹寅曾為納蘭性德詞集作序，納蘭去江南游歷時到了南京，專門為曹寅賦詞兩首《金陵》和《滿江紅·為曹子清題其先人所構楝亭，亭在金陵署中》，曹子清就是曹寅。

后來，曹雪芹寫《紅樓夢》，稿未完而人先亡，和珅將文稿呈獻給乾隆皇帝，乾隆閱后說了一句：“此蓋為明珠家事作也。”雖然此說有捕風捉影之嫌，但納蘭性德與賈寶玉確有許多相似之處，而曹雪芹的《紅樓夢》也確實受到了納蘭性德的詞的影響。

《飲水詞》中有這樣的詞句：“今宵便有隨風夢，知在紅樓第幾層？”“因聽紫塞三更雨，卻憶紅樓半夜燈。”“此夜紅樓，天上人間一樣愁。”詞中多次提到“紅樓”，這對《紅樓夢》的影響是顯而易見的。

在祖父的影響下，曹雪芹自幼熟讀納蘭性德詞，熟悉納蘭的遭際，對納蘭性德深感同情。《飲水詞》中多處詠竹，而林黛玉愛竹，別號“瀟湘妃子”，曹雪芹又為她的居處瀟湘館安排了“鳳尾森森，龍吟細細，一片翠竹環繞”的環境，這也絕不是巧合。

而且，更關鍵的是，納蘭性德也有一段愁云慘霧的愛情往事，和《紅樓夢》中寶、黛、釵三人的關系十分相似。據說納蘭性德在正式娶妻之前，有一個青梅竹馬的心上人，就是他的表妹雪梅。

雪梅自幼父母雙亡，寄居在納蘭家，這位表妹冰清玉潔，才智過人，納蘭性德和表妹相知相愛，心心相印，私訂終身，但他們的愛情遭到了納蘭母親的激烈反對。母親固執地認為，一個父母雙亡的孩子，即使她是自己的親外甥女，她也是“喪門星”，怎么能把這種“不祥”帶給自己最心愛的長子呢？

不管納蘭和雪梅如何的苦苦哀求，母親都不為所動，為了拆散這對“冤家”，父母想了一個損招，把雪梅送入了宮中，從此兩人就再也未能相見。堅貞的雪梅為了保全自己的清白，在宮中吞金自盡，納蘭性德得知消息以后痛不欲生，大病了一場。

二十歲時，他奉父母之命，和兩廣總督兼兵部尚書史興祖之女、時年十八歲的盧氏成婚。雖然不像表妹那樣貼心貼肺，但納蘭和正妻盧氏的感情倒也如膠似漆，然而，由于工作需要，納蘭常常入值宮禁或隨皇帝南巡北狩，這對少年夫妻聚少離多，納蘭只好把萬千情絲傾瀉在詞章里。

他們至真至美的愛情只持續了三年，盧氏就因產后受寒而去世，納蘭寫下了一系列悼念亡妻的詞章，聲聲啼血，字字連心。自古多情傷離別，飽嘗離別之苦的納蘭性德身上，的確是很有幾分賈寶玉的影子，多情而又多舛。

康熙二十四年，納蘭性德在跟隨皇帝南巡后回到北京，不料想突染重疾，至此一病不起。1685年5月，年僅三十一歲的納蘭性德溘然長逝。在他身后留下的僅有三百四十二首《納蘭詞》。

也許他的華美人生過早地落幕，是為了避免風流總被雨打風吹去的劫數，他沒有看到納蘭家族的衰敗，從這一點上看，他比賈寶玉要幸運一些。