項(xiàng)羽少年時(shí)，項(xiàng)梁教他讀書，但他學(xué)了沒多久就不學(xué)了，項(xiàng)梁又教他學(xué)劍，沒多久又不學(xué)了，項(xiàng)梁因此特別生氣，項(xiàng)羽說：“讀書識(shí)字只能記住個(gè)人名，學(xué)劍只能和一個(gè)人對(duì)敵，要學(xué)就學(xué)萬人敵。”項(xiàng)梁于是又教項(xiàng)羽學(xué)習(xí)兵法，項(xiàng)羽非常高興，但是只學(xué)個(gè)大概，不肯深加研究。

秦始皇到會(huì)稽游玩，駕大船渡浙江，項(xiàng)羽與項(xiàng)梁一起觀看，項(xiàng)羽對(duì)項(xiàng)梁說：“秦始皇是可以被取代的。”項(xiàng)梁捂住項(xiàng)羽的嘴說：“你不要胡亂說話，否則會(huì)給全族招來禍患。”項(xiàng)梁因此對(duì)項(xiàng)羽另眼相看，項(xiàng)羽身長八尺有余，力能扛鼎，才氣過人，即使是吳中弟子，也都非常害怕項(xiàng)羽。

公元前209年(秦二世元年)七月，陳勝、吳廣在大澤鄉(xiāng)揭竿而起，九月，會(huì)稽太守殷通對(duì)項(xiàng)梁說：“江西人全都造反，這是上天要亡秦的時(shí)刻，我聽說先發(fā)制人，后發(fā)為人所制，我準(zhǔn)備發(fā)兵，想要用你和桓楚為將。”當(dāng)時(shí)桓楚在大澤逃亡，項(xiàng)梁說：“桓楚在逃亡，不知道他人在哪里，只有項(xiàng)羽知道。”于是項(xiàng)梁出去囑咐項(xiàng)羽持劍在外面等候，然后又進(jìn)來跟郡守殷通一起坐下，說：“把項(xiàng)羽召來，讓他奉命去找桓楚。”殷通同意后，項(xiàng)羽在項(xiàng)梁的指示下將殷通殺死。

項(xiàng)梁手里提著郡守的頭，佩戴殷通的官印，殷通部下大為驚慌，一片混亂，項(xiàng)羽連殺將近一百人，整個(gè)郡府上下都嚇得趴倒在地，沒有一個(gè)人敢起來，項(xiàng)梁召集原先所熟悉的豪強(qiáng)官吏，向他們說明起事反秦的道理，于是就發(fā)動(dòng)吳中之兵起事。

項(xiàng)梁派人去接收吳中郡下屬各縣，共得精兵八千人，又部署郡中豪杰，派他們分別做校尉、侯、司馬，于是項(xiàng)梁做了會(huì)稽太守，項(xiàng)羽為裨將，去巡行占領(lǐng)下屬各縣。

霸王舉鼎公元前208年(秦二世二年)六月，陳勝被殺，項(xiàng)梁召集部下議事，居巢人范增前來告訴項(xiàng)梁，如果不立楚國后人而自立，一定不會(huì)長久，于是項(xiàng)梁聽取范增的意見，在民間找到楚懷王之孫熊心，仍立為楚懷王，項(xiàng)梁自號(hào)武信君。

項(xiàng)梁統(tǒng)軍于東阿大破秦軍，別遣項(xiàng)羽、劉邦攻城陽，破秦軍于濮陽東，秦軍被迫退入濮陽城內(nèi)，項(xiàng)羽、劉邦又率軍攻定陶，斬殺秦將李由，項(xiàng)梁連破秦軍，非常驕傲，而此時(shí)秦派了大量的援軍支援章邯，章邯在得到援軍后突襲項(xiàng)梁，項(xiàng)梁兵敗被殺，項(xiàng)羽和劉邦攻陳留不下，于是商議退軍，項(xiàng)羽引軍駐扎彭城西，劉邦駐軍于碭。