晁蓋最開始是山東省鄆城縣東溪村人，還是東溪村保正，是當地有名的地主老爺。其人性格豪爽，平生仗義疏財，義薄云天。他武功超群，神武過人，專愛結交天下好漢，聞名江湖，人送綽“托塔天王”。

有富裕的家世，安定舒適的生活，他為什么會上梁山當一個土匪頭子呢？他是怎么當上梁山首領的呢？

要解決這一個問題，首先要知道晁蓋怎么上的梁山。這一天晁蓋照樣在自己的家里做事兒的時候，赤發鬼劉唐來見。劉唐對晁蓋說：“小弟打聽得北京大名府梁中書收買十萬貫金珠寶貝玩器等物送上東京與他丈人蔡太師慶生辰。取年也曾送十萬貫金珠寶貝，來到半路里，不知被誰人打劫了，至今也無捉處。今又收買十萬金珠寶貝，早晚安排起程，要趕這六月十五日生辰。小弟想此一套是不義之財，取之何礙？便可商議個道理，去半路上取了。天理知之，也不為罪。”

劉唐卻也是知道晁蓋為人的，所以說那十萬貫的錢財，重點強調是梁中書搜刮的民脂民膏，是不義之財。果然晁蓋聽說之后，放棄了自己安逸的生活，答應了與劉唐一起劫取生辰綱治世。

晁蓋等八人將生辰綱搶走之后，遭到官府追擊。白日鼠白勝被抓到之后，官府得知他們為主犯，于是為了逃脫官府的追捕，一行人只能上梁山。

至于為什么會成為梁山首領，這要從多方面來講。

梁山的第一任首領王倫，是一個心胸狹隘之輩。晁蓋投靠梁山泊，他卻害怕晁蓋威脅到自己的地位，因此并不同意。而林沖當時上山之時，也受到王倫的百般刁難，對王倫很是不滿。于是在吳用的挑撥下，林沖一怒之下，火并王倫，將王倫給殺害了。

王倫死之后，就需要選擇新一任的首領。林沖知道自己若是當這個首領，必定會遭到人們的攻擊，于是便主動提出推舉晁蓋為首領。晁蓋一行人自然是支持的，而梁山人因為晁蓋的名聲，也認同晁蓋為首領。就這樣，晁蓋成為了梁山的第二任寨主。

梁山勢力，王倫是第一任寨主，晁蓋是第二任寨主，宋江是第三任寨主。王倫開創了梁山勢力，但是因為其個人心胸狹隘的原因，梁山泊的勢力并不大。等到了晁蓋和宋江時期，梁山才迎來了大發展時期，勢力膨脹。在梁山寨主晁蓋和宋江之中，你認為誰更有資格當梁山首領呢？

平心而論，若是就梁山勢力的發展來看，自然是宋江更為適合。

晁蓋此人更重情義，缺乏政治眼光，是一位有傾向性的理想主義者。他在梁山上稱王稱霸，只是想與兄弟們永結情義，同享富貴。他交友首重德行，一旦認準了某人為兄弟，便會傾心相待梁山在他眼里是一個烏托邦，這個地方只需要真正的義士，容不得那些寡情薄義、偷雞摸狗的人上山玷污。

宋江此人，也許是因為曾經在朝廷為官的原因，功利性比較強，而且很有政治目的性。在他看來梁山只是一處暫棲之地，梁山是一塊踏板，他最終的目標還是在于建公立業，享譽后世。

為了達到這一目的，他可以紆尊降貴，拉攏人心，可以不擇手段，聚集人才。梁山一百零八個好漢，各有各的本事，各有各的性格和缺陷。但是在宋江這里，卻都只是他的下屬。他需要依靠他們行事，所以能包容他們的各種缺陷，能對他們委以重任，能被他們安排合適的工作。

這一點換做晁蓋絕對做不到，所以梁山后期勢力的蓬勃發展，基本都是宋江的功勞。所以后來晁蓋的權利，被宋江架空，梁山首領成了一個擺設。