《三國志》中關于曹操哭的記載總共有七處。曹操從來沒有因為自己而流淚，他的這七次哭，都是為身邊人而哭。

這七次哭分別是：一是哭袁紹，二是哭陳宮，三是哭荀攸，四是哭郭嘉，五是哭典韋，六是哭龐德，七哭愛子沖——

一，哭袁紹：那是在官渡之戰后，曹操敗二袁，攻占了鄴城時，他親自到袁紹的墓祭奠這位宿敵舊友，他一邊祭一邊痛哭流涕，情感天地。昔日朋友，今日兵戎相見，嘆！

袁紹是他的強硬對手，按理來說，對自己的死敵應該挖地三尺、掘墓鞭尸才對，有的朋友認為他哭袁紹是虛情假意，是貓哭耗子假慈悲、鱷魚的眼淚。我也曾這樣想，我曾一直認為：曹操哭袁紹，只不過是作樣子給當地的遺老遺少們看，讓大家覺得自己是仁愛寬容的，目的是要安定人心，使袁紹的舊部都能承認或接受他是袁紹故地的新主，從而名正言順地據有冀、青、幽、并四州，使四州之士死地踏地地為己所用;但現在，應該承認這哭聲是人性化的真實情感的流露。曹操和袁紹是發小，兩個人是從小一塊長大的、兒時的好朋友。人在江湖身不由己，在亂世中他們被一些自己都無法左右的力量所裹協，為了一些超乎于友情之外甚至于超乎自己個人利益之外的東西，不得不向對方反目成仇，于私是好友，于公是死敵，直到生命的最后一刻，兩個老朋友始終都沒有機會能共聚一處，在一起說說家常、往事和知心話，真是可悲可嘆，這一哭實際上表露的是一種對個人無力抗爭命運的無奈的悲哀。

二，哭陳宮，理由基本同上。他哭泣的，是對超脫于任何恩怨情義之上的、統治規則的無奈。

三，哭荀攸：荀攸死，曹操一說到他就“流涕”而哭。

四、哭郭嘉：郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之戰，還想到郭嘉，大哭道：“哀哉奉孝，痛哉奉孝。”表達的是一種失去知己、摯友、助手的痛惜之情。

五，哭典韋：典韋死，他為流涕，募間取其喪，親自臨哭之。

六、哭龐德：龐德死，他聞而悲之，為之流涕。表達了曹操對自己部下的忠誠、勇敢、舍生取義的精神的感動。

曹操愛朋友，戀舊，恩怨分明，有恩必報，有怨必報，是個惜才、念恩、重情的人。親密的知己和忠實的僚屬，是他的事業和精神上的支柱，是他生活上的全部依靠。曾幾何時，他自認為無所不能，如今，卻因為一些連他都無法掌控的客觀因素，使自己的親朋友故舊一個一個離他而去，他曹操還能依靠誰？還能指望什么？活著到最后去死，還有什么意思？

七，曹沖倉舒之死，倉舒之死

唉，一次次，何等凄苦悲慘！萍水相逢，患難與共，到頭來，沙場點兵獨伶仃！夢里家遙，空余懷抱，從此后，血光劍影只憶幼兒笑

“對酒當歌，人生幾何？譬如朝露，去日苦多……”

“月明星稀，烏雀南飛，繞樹三匝，無枝可依……”

曹操在對待政敵面前，從不心慈手軟，常殺戮。對待朋友和手下又常恩威并眾，真情流露。這種人類與生俱來的孤獨感，這種失去親朋摯友的灰色情緒，即便是體現在曹操身上，仍讓人覺得非常可憐。