建文元年，朱棣發動靖難之役，奪了侄兒建文帝的皇位，但在立儲的問題上出現了猶豫。

朱棣一生睡過無數女人，有名分者近二十人，然僅生四子，老四未滿月便夭折。剩下的三子，都是皇后徐氏所生。老大朱高熾生性端重儒雅，言行識度，喜好讀書，遺憾的是肥胖多病，行動不便，連走路都需要兩個內侍扶住。

但這個病秧子老大，深得皇祖父朱元璋的歡心，被指定為燕王世子。朱元璋曾命朱高熾和秦王、晉王、周王的世子，一起檢閱軍隊，朱高熾最后回來。老朱問情況，小朱解釋：清晨太冷，檢閱應等到士兵們吃完早餐。此子愛惜士兵，老朱很是感動。

朱元璋要這幾個世子審閱幾份官員的奏章。朱高熾有條不紊地把文武兩類分開，并把有文字謬誤的不看。老朱又問情況，小朱說：這不是忽視，而是“顧小過不足瀆天聽”。老朱還問怎樣處理水災之年的老百姓，小朱說要靠圣君的“恤民之政”，老朱喜曰：“孫有君子之識矣。”老二朱高煦“性兇悍”，朱元璋曾詔諸皇孫到京城讀書，“高煦不肯學，言動輕佻，為太祖所惡”。這小子還偷舅父的馬匹，濫殺驛丞，遭朝廷官員非議。

朱棣起兵時，朱高煦隨軍出征，常作前鋒，沖鋒陷陣，多次反敗為勝，還在千軍萬馬中救出危難中的朱棣。朱棣認為此子“類己”，曾以撫其背曰：“努力罷！世子常常生病。”

按功勞，朱高煦是朱棣造反篡位時的得力助手，立下汗馬功勞。朱棣曾許愿將皇位傳給他，淇國公丘福、駙馬王寧等“時時說高煦功高”，給他說好話。朱高熾帶領明軍討伐安南成功，朱高煦更受隆寵，禮秩超過了嫡親標準。

老三朱高燧也比老大受朱棣寵愛，燕王府宦官黃儼與朱高熾不睦，經常使陰招幫朱高燧。就朱棣本人來講，他是希望立朱高煦的。朱高熾過于仁弱，將來會遭人脅迫。

只是，老大是太祖指定的世子，且無過錯，廢之無名。然病世子善于搞團結，懂策略，不蠻拼。朱棣起兵靖難，朱高熾和母親徐妃留守北京，憑城堅守，以萬人之軍成功地阻擋了朝廷大將李景隆的50萬大軍。

朱高熾的長子朱瞻基敏慧異常，深得朱棣的喜愛。《明史·宣宗本紀》說：朱瞻基“生之前夕，成祖夢太祖授以大圭曰：‘傳之子孫，永世其昌。’既彌月，成祖見之曰：‘兒英氣溢面，符吾夢矣。’”在徐妃生朱高熾時，也是“夢冠冕執圭者上謁”。這對父子都與圭有緣。

明成祖想立次子朱高煦，幫成祖主編《永樂大典》的內閣首輔解縉直言：“為長，古來如此。皇太子仁孝，天下歸附，若棄之立次，必興爭端。先例一開，怕難有寧日，歷代事可為前車之鑒。”朱棣聽后不悅，猶豫不決。解縉為說服朱棣，說了一句話：“好圣孫！”朱棣知是朱瞻基，二人相視而笑。

永樂二年二月，朱棣才把居守北京的朱高熾，“始召至京，立為皇太子”。自朱高熾被定為世子起，他的弟弟們“恃寵”，想方設法要把他拉下馬。《明史·仁宗本紀》說：“郡王高煦、高燧俱以慧黠有寵于成祖。而高煦從軍有功，宦寺黃儼等復黨高燧，陰謀奪嫡，譖世子。”

朱棣御駕出征，讓朱高熾監國，“裁決庶政”，朱高煦、朱高燧與其黨常抓住機會構陷太子，使朱棣懷疑太子有不軌。朱棣命禮部侍郎胡濙監視太子，叮囑：“人們常說太子失德，你可以到京師，多多觀察。要有什么不好的事情，趕緊來奏報。”胡濙奉命觀察后，很是感動，“密疏太子誠敬孝謹七事以聞”，成祖才釋去疑慮。

漢王朱高煦的藩國為云南，但他不就藩，道：“我何罪，斥萬里。”他索取天策衛為漢王護衛，常以唐太宗自比，行事放縱，自負勇武，常跟隨成祖左右，多次挑撥是非，陷害太子。永樂十二年九月，朱棣剛從征蒙之役返回北京，朱高煦誹謗朱高熾未能為皇帝完成某些任務。

他被改封到青州，仍不愿前往。成祖這才疑心他有奪嫡之意，下詔催他就藩。朱高煦還是不肯動身，私挑死士三千，擊殺兵馬指揮徐野驢，僭用御用車馬器物。

成祖得知朱高煦違法之事達數十起，對其予以痛斥，剝奪冠服，囚禁在西華門內，準備將他廢為庶人。

太子朱高熾念及兄弟之情，在成祖面前極力請求方免。成祖削去朱高煦的兩護衛，將他的親信誅殺。朱高煦與朱高熾之爭才算暫時告一段落。皇三子朱高燧更是在朱棣起兵時，就拉幫結派，攻訐還是世子的朱高熾。

《明實錄·仁宗實錄》記載：“宦寺黃儼以高燧之幼鐘愛也，為媒孽奪嫡之計將為己利，使其黨往來稀譽而短帝(朱高熾)，又謂帝將為朝廷固守北平以拒父也。”

兩軍對峙，建文帝采納方孝孺之意見，采用反間計離間朱棣父子，致信朱高熾，如果他背叛父親，便封他為燕王。黃儼得到消息后，搶先向朱棣告密，所幸朱高熾已經派人將方孝孺的來信原封不動地送給朱棣。建文帝的反間計和黃儼的陰謀都沒有得逞。

黃儼很受朱棣看重，和朱高煦、朱高燧過從甚密，是朱高燧的死黨。在永樂年間做了司禮監太監，利用自己是朱棣親信宦官的機會，變本加厲地進讒言詆毀太子;又在外廷散布謠言，聲稱朱棣不喜歡太子，有意傳位朱高燧。

永樂二十一年五月，成祖偶感不適，幾日沒有上朝。隱忍已久的朱高燧認為奪位時機已至，便聯絡黃儼、護衛指揮孟賢、欽天監王射成等，密謀毒死朱棣，然后矯詔即位。幸得有人告密，朱棣迅速反應，錦衣衛和東廠聯手抓人。“高燧大懼，不能言。”

事后，由于朱高熾為朱高燧求情，朱棣總算沒有再追究。