在一本《摩登時代》的書中，有孟小冬一幀30年代的精巧小照。照片上的她：捧著時新的鮮花，前額是未婚女子流行的齊齊的劉海，眉目之間有股英氣蘊藏，不能說有多嫵媚，但是端麗二字，是完全符合的。

許多人對她的選擇表示出巨大的不解和遺憾。如果說她和梅蘭芳結合，很大程度上是出于感情的需要，那么，她跟杜月笙在一起，是出于什么呢？是因為錢？是因為權？還是也因為感情？

幾十年過去了，后人再次翻開塵封的故紙堆，探究東皇孟小冬下嫁年邁失勢的流氓頭子杜月笙這段往事時，竟然驚詫的發覺：原來孟小冬竟然是被杜月笙用見不得光的手段強占的！

在與梅蘭芳的感情出現問題之后，孟小冬開始與梅蘭芳以工作上的關系一起到各地演出，這次他們到的是上海，算起來也是孟小冬的家鄉了。然而此時的上海，早已不復當年的安寧。他們這次的確是來錯了。

上海大亨杜月笙在上海法租界的新開河和陸家嘴兩處碼頭建立起流氓割據勢力后，在短短的幾年時間里，變成腰纏萬貫的大流氓，在流氓幫中已出人頭地。這位上海灘上說一不二的大哥平生豪賭好色，只要是他鐘情的女人，非設法弄到手不可。

當時上海有個規矩，凡是各地前來上海演出的紅伶，不論是男伶還是女伶，首先要和演出戲院里的“按目”們聯系，并在他們的陪同下，到有錢有勢的官宦富商人家登門拜謁。所謂“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大報館主筆等。

各大報館的主筆們說梅蘭芳竟敢擺出“初生之犢不懼虎”的架勢來，就放下紅筆桿，握起黑筆頭，輕輕一抹，在梅蘭芳的臉上抹個黑痣。結果，頭三天精彩的打炮戲，在上海竟然悄無聲息，賣座寥寥無幾，來自四面八方的抨擊，也隨之而至。

梅蘭芳演出還不到10天，黃金榮就借營業不佳為理由，強迫梅蘭芳解除演出合約，并且拒付他的報酬。黃金榮手下的蝦兵蟹將們更是助紂為虐，向梅蘭芳無故尋釁。

小冬在義演結束的第二天，便整理行裝，向杜月笙和姚玉蘭(杜月笙的四姨太，孟小冬的同門師姐)提出急欲北返。

小冬離滬返平后，杜月笙日夜牽掛，總覺得這次很對不起她，小冬臨行只拿了一只金表，其他什么也沒要。他隨即派了個得力的門徒，專程赴北平以孟小冬的名義替她買了一處房子，算作對她的酬答。

杜月笙的四姨太姚玉蘭嫁給杜月笙后，因為只是四房，所以未能住進杜公館，而只能另擇新屋。杜月笙的前幾房太太都是蘇州人，很齊心，共同抵制姚玉蘭。

農歷七月十五這天，中元鬼節生人的杜月笙辦了壽慶賑災堂會，這次終于請來孟小冬。

一天晚上，姚玉蘭把孟小冬叫到自己的房間，讓她陪自己睡，一起聊天，子夜過后，方朦朧入睡。不知過了多久，孟小冬迷糊中覺得姚玉蘭起來了，還以為她是去上廁所，不一會，孟小冬發現回來的卻是一個男人——杜月笙，她嚇了一大跳！

此時，經歷過感情坎坷的孟小冬，自知難逃杜月笙的魔掌;同時也想到這幾年來一直受到杜月笙的種種好處，恩猶未報，因此不再拒絕。

杜月笙和姚玉蘭為避戰禍，離滬去港。孟小冬沒有同去。此時，她沒有名份。于是，她只好孤身一人返回北平。

1950年，香港。重病的杜月笙有遷居法國的打算，他要姚玉蘭計算辦多少張護照才夠數。

杜月笙回想了自己的一生，盡管每天都靠吸氧過活，但依然獨排眾議，要和孟小冬補行婚禮。叫來十桌酒席，64歲的新郎便和43歲的新娘就在香港的杜公館中結為夫婦。一年之后，杜也就嗚呼哀哉。