未能使高句麗臣服是李世民一生最大的遺憾，甚至在其臨死之前，還在計劃如何征服高句麗。史學界很多人認為，李世民征戰高句麗是其人生中的一大敗筆，有窮兵黷武之嫌，犯了與隋煬帝同樣的錯誤。

很多人并不知道，隋朝滅亡的根本原因并非在于隋煬帝的暴政以及什么農民起義，實際上是錯在對高句麗的征討上。而自李世民征討高句麗未果之后，其子唐高宗李治也將消滅高句麗作為重要的使命。加之隋朝初期，隋文帝也進行過對高句麗的討伐行動，在中國歷史上出現了兩朝四代對高句麗的大規模征討行動。為什么一定要征服高句麗呢？

實際上，高句麗不同于突厥、吐谷渾、高昌、焉耆、薛延陀等國。雖然表面上向唐朝稱臣，但一直對唐朝有敵視態度。而當時的高句麗也并非外界以及后世人所認為的那樣，是一個小國。公元6、7世紀的高句麗不再是一個地區性的小國，而是已發展成為一個強大的中央集權制國家，已具備與唐朝爭奪東亞霸權的潛力。在南北朝后期，整個隋朝時期，以及唐朝初期，高句麗在不斷擴充疆土的同時，不斷挑唆隋、唐鄰國對隋、唐挑起戰亂。高句麗欲獨霸整個東亞之心久矣。所謂一山不容二虎，唐朝與高句麗的戰爭在所難免。唐朝趁高句麗羽翼尚未豐滿之際，大舉討伐之，有未雨綢繆之意。

公元641年，李世民派人出使高句麗，發現高句麗收留了很多隋朝兵將。此時，李世民已經萌生征討高句麗的想法。后來，高句麗內部發生政變，有大臣建議攻打高句麗。李世民考慮到勞民傷財，并未同意。然而，高句麗待局勢穩定后，卻聯合百濟攻打新羅，新羅一向臣服于大唐。李世民派玄奘前去調停，但遭到高句麗的拒絕。與群臣商議時，李世民認為：“高句麗攻打新羅，表面上是不給我面子，實際上，高句麗欲控制整個朝鮮半島和遼東半島。如果得逞，一定會向我們發起挑戰，到時，局面更加不好控制。在我統治的范圍內，絕不允許有這樣的勢力出現?！庇谑牵钍烂癫活欛宜炝嫉热说姆磳Γ诠?45年御駕親征高句麗。雖然，此次征討未取得全面成功，但對高句麗的國力造成極大的破壞。后來，李世民采納了下屬的建議，不斷對高句麗采取騷擾行動，使其不能迅速恢復國力。這為后來唐高宗滅掉高句麗奠定了基礎。

點評：相對于其他國家，高句麗才是唐朝最大的威脅。作為一位英明的君主，李世民深知這一點。為維護自己的權威，李世民不惜御駕親征。雖未獲得重大勝利，未動搖高句麗的根基，但在一定程度上延緩了高句麗王朝的迅速強盛，也加速了高句麗王朝的沒落。在征討過程中，李世民沒有采取血腥的屠殺、滅亡政策，仍是用恩威并重的方式，并鞏固已得勢力，為下一步徹底擊潰高句麗奠定了基礎。