三國武將中，與關羽關系比較好的魏國名將，就是張遼和徐晃。尤其是張遼，和關羽還有淵源。當呂布白門樓被絞死的時候，張遼曾經大罵曹操，曹操要殺張遼，玄德攀住臂膊，云長跪于面前。玄德曰，“此等赤心之人，正當留用?！痹崎L曰：“關某素知文遠忠義之士，愿以性命保之。”操擲劍笑曰：“我亦知文遠忠義，故戲之耳?！蹦擞H釋其縛，解衣衣之，延之上坐，遼感其意，遂降。后來我們知道，張遼對曹操貢獻很大，尤其是威震逍遙津，以七千之眾大破十萬大軍，差點活捉孫權，經此一役，張遼威震江東，聲名大噪。

那么劉備既然知道張遼是一個有忠義的人物，而且武藝高強，有勇有謀，為何不自己留著用。也就是劉備為何不留著自己用？

其一，劉備與張遼沒有機會單獨見面。此時劉備在曹操處，一舉一動都要受到曹操的監督，拿下徐州之后，呂布的兵馬都要受到曹操節制。劉備沒機會也不可能與呂布手下的將軍們見面，對于被俘的呂布舊將，要么受死，要么投降，別無他途。

其二，劉備此時沒有和曹操撕破臉，曹操現在是大漢丞相，又是漢獻帝身邊的紅人，把張遼推薦給曹操，間接地是為朝廷效力。曹操此時待劉備情如兄弟，又殺了呂布，除了劉備的心頭大患，作為回報，當然要把張遼這樣的人物獻給曹操。

其三，能夠讓張遼活命的只有曹操，曹操是攻打徐州的總指揮，他想要張遼的命，誰也管不著。情急之下，救命要緊。張遼素懷忠義之心，劉備與關羽不想讓張遼受戮，自然要把張遼交給曹操，希望曹操放他一馬。

其四，張遼罵曹操，這讓曹操很佩服他的勇氣。呂布曾經很牛氣，虎牢關迎戰三英，結果被曹操捉住，奴顏婢膝，甚至讓劉備說情，張遼卻破口大罵：“呂布匹夫！死就死唄，有什么怕的！”曹操覺得這個人面熟，張遼說：“濮陽城中曾經相遇，怎么忘記了？”操笑曰：“你原來也記得！”遼曰：“只是可惜！”操曰：“可惜什么？”遼曰：“可惜當天的火不大，沒有燒死你這國賊！”操大怒道：“你是我手下敗將，怎么還敢侮辱我！”拔出劍來，要親自殺死張遼。

張遼一點也不害怕，伸出脖子在那里等著。曹操是一個很奇怪的人，搖尾乞憐的呂布他不喜歡，偏偏對張遼罵罵咧咧的張遼情有獨鐘，在劉備關羽的勸說下，親自為張遼解開繩索，脫下自己的衣服給他穿上，張遼很感激，就歸順了曹操。

因此，雖然張遼與劉備手下關羽相互欣賞英雄相惜，但是沒有在一起的時間。張遼投降曹操之后，曹操對張遼很關愛，因此張遼再也無跳槽的念頭。張遼雖然沒有投降劉備，但對關羽仍是心懷愧疚，因此多次周旋關羽，第一次是劉備兵敗徐州，關羽被圍土山，幸得張遼多次周旋，關羽才得以保全自己及其二位嫂嫂的性命。第二次是過五關斬六將時，如若不是文遠多次求情、并及時護送通關文書，關羽和二位嫂嫂及其百余隨從不可能全身而退。

其實，當時劉備只是曹操門下的一名將領，如果他敢招降張遼并將引來曹操的殺機，想當初煮酒論英雄，劉備嚇了一身冷汗，可見劉備的膽小謹慎，因此，他是不可能做這種風險性極大的事的，因此他雖替張遼求情，卻不敢輕易招降。