蔣友柏的父親蔣孝勇是蔣經(jīng)國(guó)的第三個(gè)兒子。

1948年10月，蔣孝勇生于動(dòng)蕩不安的上海。那時(shí)的蔣家王朝已是風(fēng)雨飄搖，國(guó)共戰(zhàn)場(chǎng)上國(guó)民黨軍隊(duì)節(jié)節(jié)敗退;其父蔣經(jīng)國(guó)在上海“打虎”鎩羽而歸，在官僚資本面前碰得頭破血流。無(wú)論國(guó)事還是家事都宛如跌入萬(wàn)丈深淵。而蔣孝勇就是在這改朝換代來(lái)臨之際，來(lái)到這個(gè)紛亂的世界。尚在襁褓之中的他，隨著祖父和父親辭別了故土，退居到海上孤島臺(tái)灣。

蔣孝勇的童年是在臺(tái)灣度過(guò)，國(guó)民黨失敗的陰影絲毫沒有影響他的幸福。蔣介石和宋美齡非常喜歡這個(gè)小孫子，他們不管遇到什么煩心的事，只要這個(gè)小孫子走到面前，喊一聲“爺爺好！”他們就會(huì)立刻轉(zhuǎn)怒為喜。由此可見，他在蔣介石和宋美齡心中的地位。

孝勇小時(shí)候很多地方與祖父蔣介石的童年十分相仿，天生一副天不怕地不怕的膽兒，玩刀弄槍、追雞攆狗，一天到晚像一只調(diào)皮的猴子，一刻也不停歇。早上給他穿的是一套新衣裳，下午已經(jīng)玩得全身是泥，沒有一個(gè)地方是干凈的。他身上總是到處是傷。

二哥孝武只比孝勇大兩歲，兄弟倆從小就像一對(duì)小冤家，一見面就要打打鬧鬧。廚房、臥室到處是戰(zhàn)場(chǎng)，直打到犯困才肯散去。由于孝勇年紀(jì)小、個(gè)頭小，當(dāng)然不是孝武的對(duì)手，打輸了只能拿出絕招——哭。不過(guò)這時(shí)的蔣經(jīng)國(guó)才不管，一看到小兒子哭就很煩地叫他別哭，結(jié)果看到兒子還是照哭不誤，他就火冒三丈地開打。這樣就愈哭愈打、愈打愈哭。成年的蔣孝勇毫不諱言說(shuō)，他是三兄弟中被父親打得最多的一個(gè)。

雖然小時(shí)候經(jīng)常挨打，漸漸長(zhǎng)大的孝勇卻成為蔣家第三代最懂事的一個(gè)孩子，成為最少讓蔣經(jīng)國(guó)夫婦操心的一個(gè)兒子。蔣介石對(duì)他寄托了很大希望，常常把他帶在身邊耳提面命。蔣孝勇還記得13歲那年，祖父帶他出去做禮拜，那天在雨中下車后，他伸手擋了擋雨，祖父立即對(duì)他說(shuō)：男子漢大丈夫，這么點(diǎn)雨算得了什么？

蔣介石還親自教這個(gè)小孫子讀書。蔣介石一直認(rèn)為，他的后代應(yīng)該好好學(xué)習(xí)中國(guó)固有的傳統(tǒng)文化，如陽(yáng)明哲學(xué)，四書五經(jīng)等等，因此他曾親自單獨(dú)教蔣孝勇讀四書。蔣孝勇回憶道：“他一句一句地教。他要我先背，然后再講解句子里的意思。”

蔣孝勇中學(xué)畢業(yè)后，蔣介石和蔣經(jīng)國(guó)商量了許久，打算讓他進(jìn)高雄鳳山軍校學(xué)習(xí)。鳳山軍校一直寄托著蔣家的希望，老大孝文曾經(jīng)一度進(jìn)校當(dāng)插班生，但這位驕縱慣了的公子哥兒在軍校里為所欲為，很快就聲名狼藉地被迫離開。老二孝武也在家人安排下進(jìn)入，但是自由散漫慣了的二公子，哪受得了軍校嚴(yán)格的紀(jì)律管束？沒出幾個(gè)月即落荒而逃。

這讓蔣介石大失所望，因?yàn)樵谒难壑校Y家第三代在他百年之后能否繼續(xù)衣缽，關(guān)鍵在于是否手中握有兵權(quán)。現(xiàn)在希望只能寄托在小孫子蔣孝勇身上，最好他也像自己當(dāng)年躋身政治舞臺(tái)時(shí)一樣，首先從國(guó)民黨的軍界干起

蔣孝勇因此被送進(jìn)鳳山軍校。但是身為“皇孫”的他，像每個(gè)叛逆期的少年一樣，經(jīng)常違紀(jì)犯規(guī)，偷著抽煙、喝酒。一次他在學(xué)校抽煙被教育班長(zhǎng)人贓俱獲。班長(zhǎng)也不管他是誰(shuí)，直接給他來(lái)了個(gè)下馬威，硬是叫他連煙帶灰一起吞到肚里去。本性并不頑劣的孝勇知道了畏懼，從此以后便有所收斂。

逐漸蔣孝勇在軍校不像他哥哥們，既不開汽車闖禍，也不隨便觸犯校規(guī)。他是個(gè)精明懂事的孩子，在各種考試中也多次名列前茅。正值孝勇熱衷習(xí)練軍事時(shí)，卻在一次軍事拉練中不慎將腳扭傷。送往醫(yī)院卻沒法愈合，等幾個(gè)月之后有所好轉(zhuǎn)，卻再也無(wú)法適應(yīng)部隊(duì)生活。

事已至此，祖母宋美齡一錘定音地說(shuō)：“依我看索性就別讓孝勇再回軍校了，他那只受傷的腳好不容易才治好，萬(wàn)一將來(lái)在軍校里繼續(xù)受訓(xùn)，如果再要扭傷了，又將如何得了呢？”這對(duì)一心想在蔣家第三代中培養(yǎng)出職業(yè)軍人的蔣介石來(lái)說(shuō)，不能不說(shuō)是一個(gè)不小的打擊。

不久，蔣孝勇便遵命走入臺(tái)灣大學(xué)政治系的課堂。臺(tái)大乃臺(tái)灣最一流的學(xué)府，蔣孝勇在政治系教授連戰(zhàn)的關(guān)照之下，很快在學(xué)校里變成一名活躍的學(xué)生，成為臺(tái)大學(xué)子中的佼佼者。