1943年年底，侵華日軍為了牽制國民黨軍隊對云南的反攻，同時為了掠奪戰略物資，糾集7個師團約10萬人的兵力，對常德發起進攻，國軍則派出第六戰區和第九戰區的16個軍、43個師共20多萬人迎戰日軍，一場大戰一觸即發。

1943年11月1日，日軍五個師團分成三路對慈利、澧縣、常德發起進攻；并企圖在國軍29軍前渡江對王纘緒集團軍進行打擊。當天，國軍第10集團軍長江南岸的98師首先遭遇日軍，繼而發生激烈戰斗，兩天后的11月3日，沿江的全線軍進入激戰，73軍在澧縣、44軍在東港、79軍在街河市均遭遇日軍主力，戰爭規模遠遠超出預料。

在經過分析后，國軍正確判斷了日軍企圖攻占常德的計劃，孫連仲司令長官隨即在4日晚間電令74軍開往桃源、作為第10集團軍的后衛，57師在余程萬的率領下進駐常德；預防日軍的進犯。

到11月7日，國民黨軍隊的兩個集團軍在王家廠、暖水街、紅廟一線部署了第一兵團防線；74軍則繼續搶占后方桃源等要點。隨后，第10集團軍等部與日軍在暖水街發生激戰，日軍在這里損失慘重，并陷入被動局面，戰斗持續到12日，日軍將主力進攻方向做出改變，轉向新安、石門一帶，突破了國軍布置的第一兵團防線。

在突破第一兵團防線后，日軍在石門、慈利、桃源、漢壽等地與國軍進行交戰，在石門戰斗中，暫編第5師在撤出石門渡過澧水時，遭到日軍圍攻，部隊陷入混亂，師長彭士量親自指揮戰斗，奮力突圍，但不幸在南巖被機槍射中，壯烈犧牲，暫編第5師也遭到滅頂之災。戰斗進行到22日，日軍攻占了漢壽，日軍主攻的四個師團基本完成了對常德的初步包圍，前鋒部隊也已經與常德守軍接戰。

11月22日，日軍攻陷了常德周邊的德山陣地，切斷了57師的后路，同時常德城與外界的交通也被截斷。24日，日軍第116師團集結完畢，正式對常德發動了攻擊，并且派出敢死隊企圖突破國軍陣地。但在國軍57師官兵的阻擊下，日軍很多敢死隊均在巷戰中被截斷殲滅。

戰斗持續到12月1日，當57師知道援軍不可能到來的時候，負責留守陣地掩護57師主力突圍的169團團長柴意新表達了死守陣地的言論。余程萬在留下169團和171團余部死守陣地后，率領剩下的200余人向外突圍，但最終只剩下83人突出重圍。而161團團長在與日軍的白刃戰中不幸犧牲，壯烈殉國；常德在雙忠巷陣地失守后，宣告陷落。

但是，在國軍經過部署后，第六戰區和第九戰區的官兵對日軍發起了反攻，最終到12月25日，收復了全部失地，并且回到了戰前的態勢，常德會戰也告結束。