查閱蔣介石的大事年表，可知他確于1906年首次東渡日本。當時的蔣準備報考日本軍校，學習軍事，可后因他不是清政府官方保送，未能如愿。1906年冬他從日本掃興而歸，但仍不失投考軍校的強烈欲望。不過，這一次蔣介石不敢再去日本，而是在國內另外尋覓新的出路。恰好這時，河北保定的陸軍速成學堂在全國招收學員，蔣介石于是決計冒險前往北方。在當時，從浙江奉化農村前去北方，往往被人視若危途。畢竟南北相隔數千里，而且蔣母又是一個謹小慎微的鄉間女人，如何能放任兒子遠行。她當時不相信蔣介石會在軍界混出人模狗樣，故而每每厲顏勸止。哪知蔣因少年早戀在鄉里壞了名聲，一心只想到外邊闖闖，所以連蔣母的勸告也聽不進了。也該蔣介石困境中出息，他這次終于考進保定的這家學堂炮兵科，從此蔣開始了漫長的軍旅生涯。

在保定陸軍速成學堂，蔣介石發奮進取，勤于操練，希望通過軍校的緊張訓練，提高自身體質。在保定期間，蔣介石盡管收了邪心，不過他仍舊難改嗜色之心。只要身邊發現了女人，他一般都會多看上幾眼。好在兵營不同于普通學堂，教官冷峻，軍紀森嚴，高墻之內不得異性出入，這就斷了蔣的許多非分之想。然而蔣介石那時的渴求異性之念，往往無孔不入。他發現兵營之內，仍然還有女性現身。那些出入在兵營里的女人，當然為數甚少，他開始羨慕身邊帶有東洋女人的日本教官。其中日本教官吉野山田的妻子最為標致，秀麗的姿容，再配上大紅的和服，往往成了軍營中的一道亮麗風景，看得蔣介石心猿意馬。當吉野教官發現蔣介石在課余經常留意他的妻子時，便經常當眾嘲笑蔣，甚至疾言厲色地責罵他：“小小年紀，就色迷心竅，將來你如何成為真正軍人！”蔣介石不敢重蹈覆轍，慌忙收斂邪心，從此不敢在校內窺視軍官眷屬。但吉野教官卻時時視蔣為不肖之徒，經常當眾責斥蔣介石：“你無心于軍事，豈可繼續當我的學生！”蔣介石為此誠惶誠恐，越加畏女性如虎，時時防范與異性的接觸，更怕日本教官借題發揮。一次，學員在練習刺刀拼殺時，吉野忽然發現蔣介石端槍的雙手因緊張不斷哆嗦，便馬上前去喝止，并當眾嘲笑蔣。

蔣介石再次受到吉野的訓斥，忍無可忍，當即慍怒。再想起前次去日本時受到的冷遇，他突然怒不可遏地舉起那支沉甸甸步槍，把烏黑槍口瞄向了吉野教官的頭部。多日來因吉野的責斥而積郁的心火，頃刻爆發了。蔣介石狠狠地拉動槍栓，急推子彈上膛，大聲怒喝：“別抖日本人的威風，中國學生不是好欺負的！”蔣介石的突發激怒，嚇得趾高氣揚的吉野山田大驚失色。他慌忙閃躲，連聲怪叫：“蔣介石，不許動槍，不許你開槍！”蔣介石見吉野被嚇得面無人色、渾身發抖，忍不住得意大笑。他終于找到了報復的機會，當眾嘲笑他說：“吉野教官，原來你也怕槍口？我愛女人，但愛女人不是罪過。”吉野聽了，連連說：“蔣介石，請你把槍放下，我再不敢嘲笑你看女人了！”