“唐伯虎點(diǎn)秋香”的故事幾乎家喻戶曉，世人大都從中知曉唐伯虎如何風(fēng)流倜儻。

唐寅，字伯虎，自命“江南第一風(fēng)流才子”。《明史》唐寅本傳說，唐伯虎天生聰明伶俐，他年輕時(shí)與街坊張靈一起整天介狂喝濫飲，自然難免狎妓逍遙。后經(jīng)好友祝枝山規(guī)勸才閉門讀書。讓“好酒色六博”(《明史》)的祝枝山規(guī)勸唐伯虎，可見唐伯虎較之祝枝山更為放浪不羈。

歷史上真實(shí)的唐伯虎，風(fēng)流不羈是真，但有關(guān)他的那些奇聞艷事，卻多屬野史稗記所附會(huì)。唐伯虎并無閑情逸致點(diǎn)過啥秋香，在他風(fēng)流傳說的背后，則是仕途的坎坷與生活的凄愴。唐伯虎一生中，曾坐過大牢，遭貶小吏，飽嘗婚姻的不幸，還被迫裝瘋賣傻，甚至脫光裸奔，晚年更是窮困潦倒。

唐伯虎20余歲時(shí)家中連遭不幸，父母、妻子、妹妹相繼去世，家境也隨之?dāng)÷洹Ｃ骱胫问荒辏撇⒓余l(xiāng)試，以第一名高中舉人，故有“唐解元”之稱。當(dāng)時(shí)錄取他的考官梁儲(chǔ)對(duì)其文章頗為贊賞，并把唐伯虎的文章推薦給朝中學(xué)士程敏政，程亦贊嘆不已。不久，程敏政出任會(huì)試主考官，江陰有一徐姓富戶通過買通程家仆人，偷出考題作弊。此事敗露后，御史彈劾程敏政，牽連參加會(huì)試的唐伯虎也被關(guān)入大牢。后來有好心人向明孝宗奏報(bào)唐伯虎是冤枉的，與那作弊毫不相干。皇帝算是格外開恩，赦免唐伯虎，將其貶為小吏員。

試想，心高氣傲的唐伯虎怎么可能瞧得起一個(gè)辦事小吏員，他覺得這是一種奇恥大辱，堅(jiān)持拒絕赴任。在他最失意落魄之，第二任夫人卻棄之而去，這無異于在唐伯虎流血的傷口上撒了一把鹽。婚姻上的不幸讓唐伯虎痛不欲生，行為更加放浪不羈。他開始以賣畫為生，整天借酒澆愁，縱情歡場(chǎng)，消磨時(shí)光。

正德九年(1514年)，江西的寧王朱宸濠用重金聘唐伯虎到寧王府做幕僚。唐伯虎在南昌寧王府入幕半年余后，覺察到寧王蓄意謀反，便故意裝瘋賣傻，整天醉生夢(mèng)死，甚至當(dāng)眾脫光褲子，露出隱私，裸奔街頭。那寧王實(shí)在是難以忍受一個(gè)“脫光男”，就放走了唐伯虎。

后來寧王起兵反叛，但很快被朝廷平定，寧王朱宸濠被誅。唐寅僥幸逃脫殺身之禍，但也引起不少麻煩。從此思想漸趨消沉。

唐伯虎返回故里后，在蘇州城北宋人章莊簡(jiǎn)廢園址筑室桃花塢，后半生便在這桃花塢中，與吳中的那幫好哥們整日飲酒作樂，當(dāng)然也應(yīng)該會(huì)吟詩作畫。至晚年，他精神更加空虛，皈心于佛，自號(hào)“六如居士”，自治一方印章“逃禪仙吏”。

唐伯虎的晚年貧困凄愴。因常年多病，不能經(jīng)常作畫，加上又不會(huì)持家，生活艱難，甚至常靠向好友祝枝山、文征明倆人借錢度日。

五十四歲那年，唐伯虎在窮困潦倒中謝世。

一代“風(fēng)流才子”唐伯虎畢生坎坷，應(yīng)該是古代知識(shí)分子懷才不遇、無以報(bào)國的典型代表。