古代文獻中能看到并且也真實存在著很多“男扮女裝”的現象。為何會出現這種情況？這每一件事例，除我們戲曲中需表演中的“男旦”之外，許多當事者卻是有著動機不軌、舉止怪誕、心理扭曲的可鄙可憫之人。在觀察了古代男扮女裝的現象后，小編大致將他們分為如下幾類情況。

第一類屬于宮廷內的齷齪勾當。

古旱因一些作風腐化、心理怪異的君主往往寵愛男色，有“龍陽”之癖。文獻記載中有名的男嬖如齊桓公時的易牙，晉獻公時的優施，戰國魏侯的龍陽君，漢高祖時的籍孺，惠帝時的閎孺，文帝時的鄧通，武帝時的韓嫣等。

但這些男寵們只是容貌姣好，善作媚態，基本還是男子裝束;而到了漢哀帝時的董賢，便不顧羞恥地女裝取媚了。

金代的海陵王是歷史上有名的荒淫之君，他常強占臣下妻女為妃嬪，其貴妃定哥就是他強行霸占的節度使烏帶之妻。后來海陵王嬖寵漸多，定哥復遭冷遇，于是不甘寂寞的定哥便暗地里引舊情人閆乞兒入宮。

她先以大竹箱裝褻衣騙過守宮閽者，然后偷載乞兒進宮，讓他穿上婦人衣服，冒充宮女，每天朝入暮出，一連十余日。最后因人告發而事敗，定哥與乞兒皆被誅殺。這是《金史·后妃傳》所記載的后宮丑聞之一。

第二類則屬于民間的詐騙行徑，即青年男子自幼女裝，以教習女工針黹為幌子，出入民家閨閣，趁機騙奸良家婦女。

此類案例明代史料中記載較多，可能與當時的社會風習有關。如謝肇淛《五雜俎》卷八記載：“國朝成化間，太原府石州人桑(羽中)自少纏足，習女工，作寡婦裝，游行平陽、真定、順德、濟南等四十五州縣。凡人家有好女子，即以教女工為名，密處誘戲，與之奸淫。有不從者，即以迷藥噴其身，念咒語使不得動，如是數夕，輒移他處，故久而不敗，聞男子聲輒奔避。

如是十余年，奸室女以數百。”后來桑(羽中)的行徑敗露，被擒送官，他供出了同黨十幾人，而且都是同一師傅教出來的。

最后，這個分散流動作案的犯罪團伙被全部正法了，但該案所反映的行騙手段令人驚異，前所未聞，后世亦不多見。

它一方面反映了明代的社會治安存在嚴重隱患，另一方面也折射出明代民間的享樂奢靡風氣。后來馮夢龍在其話本小說《劉小官雌雄兄弟》中，還將此案例改寫為入話部分，可見這在明代是一件十分轟動且影響深遠的社會新聞。

第三類可視為古代男嬖的流風。

在我國歷史的某些時期，社會上曾出現過女裝打扮的某一類男子群體，這其實是此類人畸形生存狀態或病態審美心理的反映，如《荀子·非相篇》中指出的“今世俗之亂民，鄉曲之儇子，莫不美麗姚冶，奇衣婦飾，血氣態度，擬于女子”。雖然這種妖冶的裝束也一度引得女性的追捧，但最終是遭到了社會大眾的鄙棄，并受到了刑法的制裁。

除了這些，古代國君多寵幸男嬖，多蓄倡優的風氣到后世也逐漸波及民間。據宋代周密的《癸辛雜識后集》“禁男娼”條所載：“聞東都(筆者按：此指北宋)盛時，無賴男子亦用此以圖衣食。政和中，始立法告捕，男子為娼者杖一百，賞(疑應作“罰”)錢五十貫。

吳俗此風尤盛，新門外乃其巢穴。皆傅脂粉，盛裝飾，善針指，呼謂亦如婦人，以之求食……凡官府有不男之訟，則呼使驗之。

敗壞風俗，莫甚于此。”雖然這種傷風敗俗的現象自古便遭到社會輿論的指斥或是官方的取締，但卻禁而不止，一直蔓延到明清時期。當時的文獻及小說中還時常出現青衣、孌童一類人，他們雖然未必女裝，但這既是古來男嬖惡俗的流毒，也是封建末世窳敗世風的折射。

在古代也有一些男子扮女裝，但多是為躲避災禍，或是是因遭受羞辱，總之多屬于被動的行為，不得已而為之。自古男女各有常服，不容相互淆亂。

假若一位堂堂的須眉男兒衣婦人之服，作女兒之態，是要招致眾人的鄙棄，甚或被視為“人妖”，看做不祥之兆的。如《宋書·五行志一》在提到何晏好服婦人之服時，就引傅玄的話說：“此服妖也。”

并將女著男裝和男衣婦服同加貶斥：“末嬉(夏桀之后，好衣男裝)冠男子之冠，桀亡天下;何晏服婦人之服，亦亡其家。其咎均也。”正是基于這種觀念，古人往往借用女人服飾對懦弱的男性加以嘲諷羞辱。

如據《晉書·宣帝紀》載，當司馬懿與諸葛亮在五丈原兩軍對壘時，諸葛亮欲求速戰速決，但司馬懿卻奉命以逸待勞，靜觀其變。諸葛亮多次挑戰，司馬懿就是不出戰，于是諸葛亮命人給司馬懿送去婦人衣飾，意在羞辱他膽小懦弱。要不是魏帝有令不準出戰，諸葛亮的激將法就能得逞。在《北齊書·元韶傳》中，還記載了齊文宣帝高洋殘害元魏宗室的暴行。

元韶是魏室宗裔，為人性溫順而自謙退，高洋就讓人給他剃去胡須，敷以粉黛，穿上女子的衣服跟在自己身后，并對人說：“這是我的嬪妃。”把元韶當成婦女加以羞辱嘲諷。一個亡國的宗臣在新朝暴君身邊討生活，其人格尊嚴任人踐踏，實在是可悲可憫。

不過一般來說，古人如果給對方送婦人衣服，多是想讓對方穿戴女裝以示羞辱。但也些人愛惡作劇，自己身穿女裝，故意扭捏作態來戲弄他人。

比如舉子溫定因屢試不第，便心生憂憤怨世風浮薄，于是在第者舉行慶祝活動之際，自己頭戴金翠之飾，身著婦人之服，以巾蒙頭，乘小轎，帶領一群與自己打扮一樣的侍婢，來到長安城東南的曲江池畔。當新科進士們乘舟游樂之時，忽見岸邊柳蔭下徘徊著眾多佳麗，于是移舟近岸，注目調笑。

正當興致方濃之際，溫定命人掀開轎簾，自己提起羅裙，露出長滿毛的小腿。眾人看后紛紛以袖掩面，頓覺大煞風景，急忙調轉船頭而去。這真如一場令人捧腹的喜劇小品，透過它，折射出的正是晚唐科場的世態人情。