192年，兗州刺史劉岱在討伐青州黃巾時戰死，陳宮等人主張曹操接任兗州牧因而被曹操視為心腹。但此后陳宮因曹操殺害邊讓等漢末名士而與曹操反目，并游說張邈背叛曹操迎呂布入兗州，輔助呂布攻打曹操并先后取得兗州與徐州。下邳城中，呂布不聽陳宮兩面互補之計，以致失敗。呂布戰敗后，隨呂布等一同被曹操所擒，決意赴死。

陳宮背叛曹操的原因其一由于他的性格，陳宮性格直率，為人忠君愛國。起初也不滿董卓挾天子以令諸侯，把持朝政，禍亂朝綱，見曹操起身對抗董卓，便也認為曹操也是一位忠義之士。其二據說是曹操在錯誤的殺死了呂伯奢的家人還不夠，最后在當呂伯奢回家后更是將錯就錯，殺死了呂伯奢，還說寧我負天下人，也不叫天下人負我的話。這番舉動，讓陳宮察覺其實曹操也是虎狼之徒，看穿了他的奸雄的面目，認為曹操此人陰險狡詐，心術不正，又太過狠毒。

陳宮覺得留下曹操，必有后患，但是想殺曹操又覺得不義，陳宮作為忠義之士，既不想殺曹操但也沒有出賣他，于是只得背叛曹操，改投呂布賬下。也有說是因為徐州刺史陶謙在護送曹操父親的時候遇到叛軍，導致曹操父親被殺。曹操大怒，下令屠殺徐州百姓，陳宮多次勸阻無效，讓陳宮寒心。但或許最根本的原因，還是由于曹操的政策。曹操倡導的“法家寒門”的政策，這個政策對兗州士族大夫的利益有負面的影響，又恰好碰上曹操第二次出兵去攻打徐州，而且將東郡交給陳宮去守，陳宮便趁機聯合陳留太守張邈、他的弟弟張超、還有許汜等人，引來呂布，讓呂布成為了兗州刺史。這一時間，“郡縣皆應”，使得曹操的管轄地只剩下鄄城、東阿、范三個縣，處境頓時惡化。

陳宮是三國時期，呂布手下的謀士，才識過人，足智多謀，一心輔佐呂布，直到呂布兵敗，才隨他一并被曹操擒獲，卻不愿反叛，一心赴死，最后曹操無奈，才不的不將其殺害。

陳宮原本是曹操帳下大將，后因為和曹操不和，才改投了呂布。關于陳宮改投人選擇呂布，然后后人有了好多猜測，當時三國鼎立，為何陳宮一定選了呂布，而不是孫權和劉備呢？這中間說法有多種。關于陳宮選擇呂布之一，是說陳宮看重呂布為人勇猛，但手下都缺少謀略，陳宮覺得自己可以被重用，反看孫權手下，已經是人才濟濟，而且周瑜智謀過人，而劉備手下也有了張飛、關羽和張子龍，所以這樣看來，呂布便成了最理想的選擇對象。其二，有說是陳宮是看重呂布，智謀不夠，雖勇猛，但心思簡單，容易操控，當然對于劉備來說，肯定沒那么容易掌控了。其三說法是陳宮不齒劉備的為人，覺得他厚道，本宮之所以離開曹操，就是看不慣曹操那種寧負人，也不讓人負了我的性格，自然不愿才投靠一個自己看不慣的人，但這說法，反對頗多，因為有人覺得呂布的為人也不好，但陳宮依舊投靠了他，所以這一點似乎就有些靠不住。其四，有人認為陳宮當時背叛曹操，也就是和曹操撕破了臉，曹操當時兵力強大，陳宮要和他對敵，肯定要找一個勢力不錯的人，而當時的劉備手里不過幾千兵馬，而且還沒有自己的領地，所以自然就讓陳宮看不上了。關于陳宮為何不投靠劉備的原因，有著多種說法，不過具體原因，也許只有當時的陳宮自己知道了。

總的來說呢，因為陳宮反對曹操東征陶謙，而且曹操東征陶謙的時候到處屠殺無辜百姓于是令陳宮極度不滿，特別是曹操殺邊讓的事，于是聯合了張邈張超等人背叛曹操。