相反，杜甫的命運很不幸。與其文學才能相比，他的經世能力堪成反比，中年之后只能不斷投靠他人來維持生計。而且他的個人性格似乎也有瑕疵，時人評價他“性褊躁，無器度，恃恩放恣”，這顯然并不是什么褒義詞。更糟糕的是，他生逢亂世，趕上了唐代盛衰的轉折點——安史之亂……在這種種的因素下，他的一生幾乎都是四處漂泊，居無定所，時常忍饑挨餓，甚至于他的死因，也與食物扯上了關系。

最廣為流傳的說法是杜甫死于飲食過飽，唐代人編著的《明皇雜錄》中描述：杜甫在漂泊至湖南耒陽的時候，為洪水所困，差不多十天都沒有進食。后來幸虧當地縣令派船救助，并且贈送杜甫一些牛肉和白酒。長期的忍饑挨餓之后，本應慢慢進食一些容易消化的食物，讓腸胃逐漸適應。但杜甫一下子猛吃猛喝，牛肉又不是易消化之物，結果腸胃難以承受，反而因此丟掉了性命，時年59歲。

一代詩人如此死法，自然令人嘆息不已，后世還有人假借韓愈的名義，寫了一首《題杜子美墳》的歪詩來感慨杜甫之死：當時處處多白酒，牛肉如今家家有。飲酒食肉今如此，何故常人無飽死？到了近現代，又有學者結合現代醫學認為：杜甫死因確實與食物有關，但不是死于消化不良，而是死于食物中毒。并分析認為當時正值暑熱天氣，舊時并無冷藏技術，牛肉極容易變壞腐化，從而產生毒素，而飲入體內的白酒又會促進毒素的循環，杜甫身體本就虛弱不堪，從而導致食物中毒而死。

雖然杜甫的死因還存在一些爭議，但無可爭議的事實便是由于長期動蕩、貧困的生活，杜甫的身體狀況確實很差，早衰跡象非常明顯：他四十多歲時候已經滿頭白發，像一個老翁一樣;而且身患多種疾病，特別是晚年，肺疾、風痹、瘧疾、消渴(糖尿病)等頻繁發作，視力變弱，耳朵也有些聾，就連牙齒都已經半落，有時候走路都需要拄杖，平生最愛的酒也不敢常喝。

但實際上，杜甫并非不懂養護身體之道，他對于養生頗有興趣，也諳熟藥性，掌握一定的醫藥知識。他曾著迷于尋仙訪道，不但與從事修煉的道士結交，年輕的時候，還曾經和李白一起到王屋山尋訪世外高人，想學長生之道，當尋訪未得時，竟然夜宿石閣，希望有神仙半夜來傳授他金丹秘訣。在他的詩歌中，鼎爐、丹砂、姹女、金丹等與煉丹有關的詞語并不鮮見。只是煉丹也好，服食也罷，總歸需要一定的經濟支持，像杜甫這樣連溫飽尚成問題的文人是根本負擔不起的。

杜甫時常在山野間采集藥材，或者偶爾自己種植一些，他對于藥物的藥性、采集、炮制等都非常熟悉，留下了許多詩句。但是這些親手采集、加工而來的藥材并非自用，而是要出售來維持生計，特別是較為名貴的藥材更不可能留下自用，正如他在《贈李白》一詩中所說：“豈無青精飯，使我顏色好？苦乏大藥資，山林跡如掃。”杜甫一生中，曾經屢次賣藥來維持生計：

在長安十年，曾滿懷政治抱負的杜甫科舉失意，向權貴獻詩也屢屢受挫，沒有收入來源，時常忍饑挨餓，無奈之下，只好“賣藥都市，寄食友朋”;“安史之亂”爆發后，他攜家帶口逃難途中，又操起采藥、賣藥的舊業，“曬藥能無婦，應門幸有兒”，甚至一度瀕臨絕境，全家餓得呻吟不止，只好在山間撿一些橡栗充饑;到了成都，杜甫在浣花溪旁安頓下來后，還曾經開墾藥圃，并“洗藥浣花溪”;晚年流寓湘江時，又再操舊業，白天上岸賣藥，晚上夜宿孤舟。

“千秋萬歲名，寂寞身后事”，顯然，這些悲慘的遭遇對于杜甫個人而言當然是大不幸，但對于詩壇而言，則是福音，或許正因為“詩窮而后工”，由于詩人杜甫有切身的經歷與感受，才能揮筆寫下那些千古流芳的作品。杜甫詩歌感人至深，具有無比的藝術感染力，甚至被認為可用來“治療”疾病，當時便有“杜詩除瘧”的美談。據時人記載，杜甫寫《姜楚公畫角鷹歌》詩后，曾請好友鄭虔品評，鄭虔讀后說：“足下此詩，可以療疾?！边@當然是在恭維，贊其將鷹的威猛描繪得極為形象，令人不覺悚然。后來，鄭虔妻子恰巧生病。杜甫遂引自己詩句對鄭虔說：“你先對夫人讀‘子璋髑髏血模糊，手提擲還崔大夫’;如果沒有好轉，就再讀‘觀者徒驚掣臂飛，畫師不是無心學’;若還是沒有用，就讀‘昔日太宗拳毛，近時郭家獅子花’。倘若病仍不愈，那么即使叫醫和、扁鵲這樣的名醫來也沒用了！”

顯然，杜甫是在與鄭虔嘲謔而已。不過，傳到后來便出現了多種版本，甚至稱有患瘧疾者讀其詩后霍然而愈。但不論怎樣，杜詩可以治病的名聲就這樣延續了下來。清代一則醫案也稱某人患有氣痛癥，每當疾病發作時，就趕快朗誦杜甫的詩，只要讀上幾首，氣痛癥立刻就好了。其實，杜甫的詩當然不可能除瘧療疾，但若于病中品讀，讀之入神，不覺便會忘記身體的疾痛，這也算得上一種精神療法吧。