公元1860年。關系到太平天國命運的安慶保衛戰拉開了序幕，兩年前的1858年秋天，進軍皖北的湘軍名將李續賓三河一戰，全軍覆沒。這一戰導致了安慶之戰拖后兩年，也使得太平天國遲滅亡兩年。由于三河戰役的結局，導致已經包圍安慶的都統德興阿，鮑超又退回了出發地--宿松。

安慶是天京的最后一道門戶，天京的物資，糧食，陸路必須經過安徽來補給。洪秀全心里也很明白。因此在第二次打破江南大營后，明確制定了解救安慶的戰略----圍魏救趙。以陳玉成和李秀成為主力，沿長江南北進軍，于第二年(1861年)4月前起會武漢。這是天國的戰略，就算清軍能看出來，根據大清律法，湖北巡撫丟城就得砍頭。天國為了使這個戰略得以更好的實施，另派侍王李世賢，鋪王楊浦情，定南主將黃文金進軍贛南，皖南牽制湘軍。

我們再看清軍的布置，曾國荃所帶19營，外加曾國寶8個營合計14000余人，在安慶城外倔壕兩道，深2丈，寬3-5丈。外壕阻止援軍，內壕防止突圍。安慶東北方的桐城掛車河是多隆阿的綠營騎步一萬多人，負責打援，主要防止從天京來的援軍。增調皖南鮑超12營6000人，湖北總兵吉大成10營5000，增援安慶。

由于南路忠王李秀成對攻擊武漢，解救安慶不積極。因此晚到2個月之久，英王陳玉成只好趕回安慶解圍。天王一看圍魏救趙失敗，也只好派干王洪仁干，障王林紹章帶領2萬人直接趕往安徽，駐軍桐城。5月初，英王駐軍安慶城外菱湖至城北集賢關。干王和林紹章南來安慶于陳玉成會師，但在掛車河，新安渡被多隆阿打敗，只好退回桐城。此時住廬州(合肥)的前軍主將吳如孝，蕪湖趕來的黃文金。三部人馬結合后，又殺向安慶，結果還是在新安渡被擊敗，而且還被沙河水淹死不少。只好退回桐城。安慶的英王陳玉成此時得知援軍被阻在桐城，留下靖東主將劉蒼林帶領4000精銳駐防集賢關。自己帶4，5千人馬趕往桐城，在路過掛車河的時候，被多隆阿截住后部，損失一千多人。7月20日，陳玉成糾合各王，兵分三路殺向安慶。結果又被阻擊，而且后勤彈藥被燒。而就在他趕往桐城的第二天5月20號，鮑超和湖北的援軍趕到，經過20天苦戰。天國駐守集賢關的劉蒼林4000精銳全軍覆沒。陳玉成在各路援軍無法抵達安慶后，邀請皖南的鋪王楊浦清來援。楊浦清于8月20日抵達安慶東邊的太湖，而陳玉成繞道皖北，南下于鋪王會師。解救安慶的最后一場混戰開始了。8月28日開始，太平軍每天進攻安慶東門，英王命令士兵每人拿稻草一捆，沖上前填壕。雙方戰況慘烈，太平軍前仆后繼，稻草，尸體很快填滿了壕溝，湘軍沒命的放炮，死了100多人，而太平軍死亡3000多人，眼看突破了壕溝，卻很快被湘軍補注。戰到9月4日，降將程學啟炸開了安慶北門，安慶城破。據說清軍還讓陳玉成見他母親最后一面。他母親給他揮手，意思是你走吧。守城的葉云來，吳定彩和16000名將士，全部被殺。因為長期斷糧，城里的士兵根本沒有還手的力氣。《投名狀》殺俘的一幕，歷史上不止一次。蘇州殺俘，常州殺俘，安慶殺俘。。。。。都發生在太平天國起義之間。

安慶的失守，標志著曾國藩以上治下的戰略得以實現，此后不久天京被圍，天國再沒有像前兩次那樣打破包圍，起死回生。安慶戰役的失敗，首先是太平軍事權不統一。各路援兵添油戰術，剛好被多隆阿各個擊破。二是戰役決心不夠，除了英王是一心救援外，其他人不是很積極。首先忠王李秀成，沒有大局觀，一心建設他的小天堂。兵力雄厚的他，還有他的堂弟侍王李世賢，沒有派一兵一卒前來，又沒有在皖南起到牽制作用(使得鮑超部增援安慶)。再就是洪秀全的政治腐敗，見過大勝獎賞的，他卻在英王失敗后，罷免英王(留任)，分封英王手下十幾個王，說是封王好招兵。這樣就把本來單薄的英王之余死地，這才有英王棄守廬州，敗走壽州被殺的解決。本來陳玉成獨擋安徽，屏障天京。忠心耿耿，就在安慶失守后，還分派陳德才，賴文光等西征招兵，以圖安徽。可惜啊！