諸葛亮沒有出山幫助兵強馬壯的曹操，而出山輔佐缺乏實力的劉備，表面上看起來是典韋這一介莽夫壞了大事，而實際上卻不然，史上有人綜合起來有以下五個方面的原因：

一是曹操架子太大。

曹操破黃巾余孽后，手握重兵，“威名日重”，顯得不可一世。在“招賢納士”時采用了“守株待兔”、“愿者上鉤”的辦法，足不出戶的、被動的等待賢良的“投奔”，即使像程昱、郭嘉這樣的名士，曹操也很難放下架子親自去拜訪，只是“遣人”去“尋問”、“征聘”，讓他們“來見”自己。隱居在南陽的諸葛亮，身上有一股子文人的窮酸，是一個“不可屈致”的儒生，況且“久樂耕鋤，懶于應世”，劉備帶著“金帛禮物”“親往求之”、“枉駕見之”，“三顧茅廬”，給足了諸葛亮面子，他還故意“躲避”和“磨蹭”，以考驗劉備求賢的誠意，如果讓他放棄文人的尊嚴，反過來去“投奔”曹操，這是讓他無論如何都不能接受的事。

二是曹操自恃過高。

“治世之能臣”曹操曾經說過：“吾亦猶人也，非有四目兩口，但多智謀耳。”這說明曹操自我感覺良好，對自己的智慧謀略很自信，也很自負，無論做什么事，都有自己的主張和看法，謀士們獻出的良策大多都“正合”他意。

在才學超人的曹操眼里，謀士只不過是他工作上的幫手，智慧上的補充，合自己意的建議能夠欣然接受，不合自己意的不予采納。諸葛亮的自信和自負在很大程度上都要超過曹操，一個“滿腹經綸”的謀士在一個“自恃過高”的上司手下做事情，難免畏手畏腳，沒有能夠充分施展自己才能的空間，不能大展宏圖，弄不好還會招致上司的“嫉妒”，甚至會像楊修一樣招來殺身之禍。諸葛亮是個聰明人，他是不會這樣做的。

三是曹操實為漢賊。

董卓死后，漢獻帝惡夢初醒，總算舒了口氣，以為可以過上好日子了，不想卻繼續受到李傕、郭汜的“欺凌”，為了“掃清賊黨，以安朝廷”，便下詔令曹操入朝“以輔王室”，不料引狼入室。曹操強行命令漢獻帝“駕幸許都”，獨攬朝政大權，欺君罔上比董卓、李傕、郭汜更甚。

諸葛亮的祖、父都做過漢朝的官吏，都吃過漢朝的俸祿，“生為漢臣，死為漢鬼”的觀念在諸葛亮心里已經根深蒂固，曹操的“漢賊”行徑，讓一心維護劉漢正統的諸葛亮非常憎恨，更談不上去輔佐他了。

四是曹操謀士如云。

曹操手下的謀士很多，荀彧、荀攸是“海內名士”，程昱、郭嘉是“當今賢士”，劉曄是“光武嫡派子孫”，另外滿寵、呂虔、毛玠等人都是才華橫溢的人才，再加上聰明智慧自恃過高的曹操，所以曹操的謀士班子非常強大，諸葛亮如果去輔佐曹操，不可能會與曹操形成誰也離不開誰的“魚水關系”，就不可能受到“重用”，更談不上“言聽計從”了，這樣淺顯的道理諸葛亮是不會不明白的。

五是曹操不擇手段。

徐庶歸附劉備后，幫助劉備打了幾場勝仗。當曹操得知徐庶之才“十倍于昱”時，為了得到徐庶，便抓住徐庶“為人至孝”的弱點，“使人賺其母至許昌”，然后模仿“徐母筆跡”偽造書信，把徐庶從新野騙到許昌。徐母見徐庶“棄明投暗”，羞愧自殺。徐庶因此“抱恨終天”，發誓不為曹操“設一謀”。

徐庶與諸葛亮是“密友”，私人關系非常好，曹操是如何用卑鄙手段賺取徐庶的，諸葛亮自然知曉，況且徐庶已經留在曹操身邊，曹操那里諸葛亮說什么也不會去的。