1659年(永歷十三年，清順治十六年)鄭成功率領十萬大軍攻打南京，慘敗而回。鄭軍元氣大傷，鄭成功感于滿清政權對明帝國故土的統治逐漸穩固，而鄭軍困守思明(廈門)孤島糧草匱乏，難以提供數萬大軍給養，開始思考取得另外的根據地以為整補。

1660年3月(永歷十四年春，清順治十七年)，前荷蘭通事何斌(客家人)，因與荷蘭人發生債務糾紛而逃到思明，向鄭成功鼓吹攻取臺灣。他說：“臺灣沃野數千里，實霸王之區。若得此地，可以雄其國;使人耕種，可以足其食。上至基隆、淡水，硝磺有焉。且橫絕大海，肆通外國，置船興販，桅舵銅鐵不憂乏用。移諸鎮兵士眷口其間，十年生聚，十年教養，而國可富，兵可強，進攻退守，真足與中國抗衡也。”同時獻上臺灣地圖，講解原住民形勢，以及水路變化。何斌強調臺灣的糧食與軍用物資充足，貿易位置理想，又有海峽天險，每一項都是鄭軍迫切的需求，使鄭成功非常心動。但當時鄭軍正準備抵御清將達素的進攻，因此攻臺之議被暫時擱置。

同年6月(五月)，達素領兵數萬進攻廈門，鄭成功引誘對方在海上決戰，并加以擊退，重振軍威。

1661年2月(永歷十五年正月，清順治十八年)，鄭成功傳令大修船只，聽令出征，并召集將領討論攻臺事宜。然而將領們對此計劃并不認同，雖不敢直言反對，但多面有難色。只有曾經到過臺灣的將領吳豪發言道：“風水不可，水土多病”，又說“港淺大船難進”。前提督黃廷也附和吳豪的看法，但二人的意見被鄭成功駁斥。大將馬信試圖打圓場，提議先派一支部隊前往探望，如果可取則大軍立即跟進，若荷蘭人防御堅固，則再討論。陳永華也同意馬信的意見。此時協理中軍戎政(軍事行政官)楊朝棟揣摩鄭成功的想法，發言表示支持攻臺，鄭成功聞言大喜，決議出兵。

荷軍備戰

當時荷蘭東印度公司的臺灣長官為揆一(Frederik Coyett)，駐守熱蘭遮城(Fort Zeelandia，今臺南市安平古堡)，另有地方官貓難實叮(Jacobus Valentyn)駐守普羅民遮城(Provinta，遺址位在今臺南市赤崁樓)。

自1650年前后，隨著中國情勢動蕩，荷蘭東印度公司一直關注事態發展是否會影響公司的貿易乃至在臺灣的地位。對此公司的最高決策機構十七人董事會曾決議，即便在太平時期，也須維持1200人以上的士兵保護公司在臺灣的財產，但事實上并未執行。

1660年(永歷十四年，清順治十七年)，當鄭成功攻打南京失利，何斌又逃往廈門之后，大員地區便盛傳國姓爺即將前來攻打的風聲。1月時，大員商館發現當地華商陸續將財產轉移到大陸，同時前來貿易的華船急遽減少，于是召集華商打聽消息，最后判斷國姓爺將在3月底出兵。

大員長官揆一緊急備戰，要求各地加強偵察與武裝，不準華人在普羅民遮城販賣糧食，所有華人頭家仕紳軟禁在熱蘭遮城中以免通敵。田間未及收割的稻谷一律焚毀，共焚毀8000袋之多，并造成華人傷亡。揆一同時在3月10日向巴達維亞城的總督報告，請求援軍。

1660年7月16日，巴達維亞總督派遣外號“固執約翰”的司令官范德蘭(Jan van der Laan)率領12艘船只組成的艦隊，載運1453人前往臺灣。總督并指示范德蘭，若國姓爺未如情報顯示的來襲，則為了彌補財務損失，艦隊必須攻打澳門。9月20日，范德蘭艦隊中的11艘抵達大員。

范德蘭并不認為鄭成功會前來攻打臺灣，抵臺不久便堅持要去攻打澳門，與大員方面官員爆發數次激烈爭執。為此，大員評議會在1660年10月22日決議派遣使者前往廈門會見鄭成功，一探虛實。11月下旬，使者帶著覆信回到大員，鄭成功在信中表示善意并否認即將攻臺。但評議會根據種種跡象，判斷鄭成功攻臺的危機并未解除。范德蘭對此大為不滿，次年(1661年)2月27日率領兩艘船只，以及所有隨行軍官返回巴達維亞，若干船只被分頭派往各地，只留下4艘船和不到600名沒有軍官率領的士兵。這時大員地區的總兵力為1500人。