戊戌變法失敗后，梁啟超流亡日本，與孫中山相識，也贊成孫中山的革命主張，并與孫中山有過一段短暫的交往。

孫中山早就有意與康有為、梁啟超合作，當他在廣州、澳門活動時，就曾專程去萬木草堂拜訪康有為。1896年春節，興中會會員謝贊泰經朋友介紹，與康有為的弟弟康廣仁結識于香港品芳酒樓。此時正值“公車上書”后。謝贊泰傳遞了孫中山等欲與康有為、梁啟超等聯合行動、共同救國的信息。康廣仁曾表示贊同。這年9月，康有為與謝贊泰相會于惠升茶行，當謝贊泰轉述孫中山的意愿時，康有為卻“顧左右而言他”，所談無結果而散。

康有為和梁啟超流亡日本后，謝贊泰又給康、梁致書，再提聯合之事，康有為卻始終將孫中山拒之門外。與老師康有為相反，小孫中山7歲的梁啟超并不拒絕見面。不久，經日本友人的一再撮合，康有為派梁啟超與孫中山相會。他們在日本人犬養毅家會談，氣氛融洽，這是孫、梁的第一次相會。

梁啟超自會晤孫中山后，便留下深刻的印象，雖仍謹遵師命，但已萌發與孫中山合作的意愿。不久，康有為離開日本前往美洲游歷，梁啟超和孫中山的接觸頻繁起來，二人都有相見恨晚的感覺。梁啟超服膺孫中山的革命思想，稱“大為所動，幾盡棄所學，由是乃高談破壞”。在致孫中山的信中，梁啟超說：“與君相見數日，究未能各傾肺腑。今約會晤，甚善甚善。”

這樣，他們很自然地把雙方合作的事提上日程，并達成共識。當孫、梁緊鑼密鼓交往時，康有為正在新加坡，留在日本的康的弟子徐勤、麥孟華堅決反對與孫中山接觸，卻沒能阻止住梁啟超與孫中山的接觸。徐、麥二人只得給康有為寫信。

康有為得信后，立即派人到日本，讓梁啟超立即往檀香山“辦理保皇事務”，且不得以任何借口稽延。臨行前，梁啟超還與孫中山多次會談，仍然表示要“合作到底”。孫中山對梁的檀香山之行充分同情和諒解，并寫信給其兄孫眉和檀香山興中會，希望他們接待和幫助梁啟超。持有這樣的介紹信，梁啟超自然受到華僑的熱情接待。

當時，檀香山剛剛經歷一場瘟疫，美國政府為撲滅瘟疫，竟縱火焚燒，導致華僑財產蒙受損失。梁啟超卻在華僑中宣揚其師的保皇論調說：“大家餉助起兵勤王，保護海外僑民利益。”孫中山知道后立即給當地興中會寫信，對梁啟超此舉提出嚴厲批評。

梁啟超不愿將矛盾表面化和公開化，他在致孫眉的信中說：“弟此行歸去，必見逸仙(即孫中山)，隨機應變，務求其合，不令其分?！钡麉s將檀香山僑商的10萬元巨款，用于資助國內“解救光緒”的“勤王運動”。1903年冬，孫中山來到檀香山，將梁啟超的行為公之于眾，宣布絕交。

中華民國成立后，梁啟超結束了他14年的流亡生活，由海外歸來。此時，他再次向孫中山等革命派伸出橄欖枝，希望得到諒解和信任。孫中山對此做出了積極的回應，國民黨本部做出決定，不再攻擊梁啟超。